北京时间5月26日 2019年法网展开正赛首日较量，迪米特洛夫在大比分2-0领先情况下被蒂普萨勒维奇拖入了决胜盘，好在他最终还是以6-3/6-0/3-6/6-7（4）/6-4取胜，晋级第二轮将战11号种子西里奇。
迪米特洛夫最近状态平平，在马德里和罗马两站大师赛均是首轮出局（不敌弗里茨和施特鲁夫），在日内瓦从资格赛突围，不过还是止步首轮。
今天首盘1-1平后，双方连着四局互破对手发球局，战成了3比3平。迪米在第7局完成保发后，一鼓作气再下两局，以6-3先下一盘。第二盘，迪米继续咄咄逼人之势，连破对手三个发球局，自己三个发球局没有面对一个破发点，最终以6-0零封对手。
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法网迪米3-2蒂普萨勒维奇
两盘在手的迪米在第三盘又是率先取得破发，不过蒂普萨勒维奇可没有放弃，他马上回破得手，并在3比3平后连下三局，以6-3扳回一城。第四盘，眼镜侠率先破发成功，以4-2领先。第8局，他挽救了五个破发点保发，以5-3继续领先。随后两局，迪米先是挽救盘点保发，随后连得四分破掉对手发球胜盘局，和对手战平。接下来比赛，双方进入了抢七较量，眼镜侠一上来就3-0开局，最终以7-6（4）再拿一盘。
决胜盘。双方争夺激烈，从1-1平一直打到4-4平。此时，迪米特洛夫率先破发得手，在挽救破发点保住发球胜赛局后，他以6-4取得了胜利。
另一场比赛，29号种子贝雷蒂尼6-7/6-4/6-4/6-2逆转安杜哈尔，晋级第二轮将战鲁德。
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