AC米兰自1899年成立以来，真正的辉煌开始于二战后的1950-51赛季，当时队中的功臣是来自瑞典的铁三角格伦、诺达尔和利德霍尔姆。1980年代初连续两次降级及俱乐部管理和财政的混乱过后，AC米兰黑暗般的时代再次被荷兰三剑客一举打碎，三个荷兰人开创了比三个瑞典人更强盛的米兰王朝。
且不论老板贝鲁斯科尼、主帅萨基和卡佩罗，当时的AC米兰至少在中前场是依靠这3名出色的荷兰球星成就霸业。1989年冠军杯决赛4比0胜布加勒斯特星、1990年冠军杯决赛1比0胜本菲卡，3个荷兰人包揽了全部5个进球。更重要的是，3名荷兰人当时的加入是对复生的AC米兰一种信心上的支持。
范巴斯滕是3名荷兰人中最伟大和最具悲剧色彩的。1988、1989和1992年3次欧洲金球奖可以媲美克鲁伊夫和普拉蒂尼，而范巴斯滕又恰恰在荷兰、在意甲接过了这两位前辈头号球星的位置。1964年出生的范巴斯滕从小的愿望是做一名体操运动员，这也许是他随后在绿茵场上极富艺术化的足球表现力的根源。从阿贾克斯起步，到1986年以37球获得欧洲金靴奖，范巴斯滕征服了AC米兰新老板贝鲁斯科尼，与同胞古力特一起成为AC米兰复苏的中坚力量。在AC米兰的首个赛季，范巴斯滕受伤病困扰，11场仅入3球，因此在1988年欧洲杯上成为替补。不过从对英格兰的那个帽子戏法到对达萨耶夫的零角度抽射，范巴斯滕不仅赢得了欧洲杯，更是赢得了自己第一座欧洲金球奖。
1988-89赛季，19个联赛入球及冠军杯决赛的2个进球让范巴斯滕蝉联金球奖。1991-92赛季范巴斯滕再次以25球获得联赛最佳射手。1992-93赛季，是范巴斯滕最快乐也是最痛苦的赛季，从连连进球到再次获得金球奖，从1993年1月的膝盖手术到与马赛决赛中带伤替补上场被对手踢翻，范巴斯滕再也没有回到球场上。1995年8月18日，贝鲁斯科尼杯上，范巴斯滕向圣西罗挥了挥手，“我走了。”
与范巴斯滕相比，辫帅古力特更是AC米兰当时倚重的帅才。从他当时850万美元的转会费创了世界第一身价就可以看出。在埃因霍温时，古力特就是除了门将都可以打的全才，可攻可守。来到AC米兰，萨基更喜欢将古力特放在锋线上。和范巴斯滕攻城拔寨的任务相比，古力特更有统帅全队的感觉，他和马拉多纳当时在亚平宁半岛上的较量总是吸引无数眼球。但是，古力特也是性情中人，与萨基、俱乐部以及队内本土帮间的摩擦日积月累。1993年，古力特离开AC米兰租借去了桑普多利亚，但当古力特带领球队在圣西罗逆转了AC米兰后，贝鲁斯科尼又迫不及待将其招回，但关系破裂是已经注定的了。赛季结束古力特永久转会到桑普，随后远走英超。
范巴斯滕和古力特1987年加盟AC米兰，里杰卡尔德晚1年到来。1987-88赛季联赛夺冠后，贝鲁斯科尼继续挥舞钞票强大自己的米兰。贝鲁斯科尼更喜欢丰田杯上有出色表现的博尔吉，但萨基去询问另两个荷兰人对里杰卡尔德的看法。答案可想而知，萨基成功说服贝鲁斯科尼将里杰卡尔德购入队中。据说，总经理布拉伊达当年到里斯本竞技买下里杰卡尔德后，为避免意外将合同塞进内裤保存。
加盟AC米兰的首个赛季，里杰卡尔德因受伤和家庭原因不在状态，但1989-90赛季的冠军杯决赛中，后腰里杰卡尔德不仅出色完成防守任务还打进唯一入球。与前两位同伴相比，里杰卡尔德更加实用和朴实。1992-93赛季，随着阿尔贝蒂尼的成长及伦蒂尼、帕潘、博班等人的先后加入，AC米兰中场竞争格外激烈，里杰卡尔德逐渐失去主力位置。与古力特那样的抗议不同，里杰卡尔德选择平静退出，以200万美元的身价回到阿贾克斯。2年后的冠军杯决赛，正是里杰卡尔德给克鲁伊维特的直传帮助阿贾克斯战胜AC米兰。
一世枭雄造就两代名帅
毫无疑问，贝鲁斯科尼是将AC米兰带离降级和混乱的救世主，并带领AC米兰走过了近20年的辉煌。1986年，贝鲁斯科尼从法里纳手中买下AC米兰，并迅速将AC米兰建设成为意大利乃至整个欧洲的霸主。贝鲁斯科尼不仅为AC米兰带来了名声显赫的荷兰三剑客，他先后任命的两位主教练萨基和卡佩罗也成为一代名帅。
在贝鲁斯科尼入主之初，功勋主教练利德霍尔姆留任，但并没有为球队带来成绩上的改观。1987年4月，贝鲁斯科尼决定解雇利德霍尔姆，由青年队主教练卡佩罗暂代主教练。但卡佩罗当时显然还不够老练，因为贝鲁斯科尼需要的是一位能开创新时代的教练。带领帕尔马冲上甲级并在意大利杯中淘汰米兰的萨基进入贝鲁斯科尼的视野。就这样，1987-88赛季开始前，乘坐老板的直升飞机、萨基在所有人怀疑的眼光中降临米兰内洛。保罗·马尔蒂尼曾在他的自传中回忆道：“贝鲁斯科尼的到来仅是序曲，而他带来的新主教练阿里戈·萨基确实打乱了我们的生活，给我们带来很多麻烦。我们不知道他从哪里来，更不知道他会带我们走向何处，是步入强盛，还是走向衰败？”
强调整体、区域防守、大打进攻足球是萨基的哲学，全场紧逼和两翼不断压上都是当时意大利联赛的新鲜事。这个赛季AC米兰的开始很不顺利，第2轮就输给佛罗伦萨，接着联盟杯被西班牙人淘汰，媒体开始大肆攻击萨基的新战术，球员也对主教练产生了怀疑。贝鲁斯科尼走入更衣室，强调了萨基的威信：“谁愿意就跟着干，不干就走人。”矛盾被压制了，萨基的第一个赛季也获得了空前的成功，夺得AC米兰历史上第11次联赛冠军。1988-89赛季，AC米兰将重点放在已告别10年之久的欧洲赛场，5比0胜皇马和4比0胜布加勒斯特星都是萨基霸道战术的体现。胜利的喜悦继续鼓舞着老板、教练和球员们，1989-90赛季，AC米兰又获得了欧洲大满贯。
在接连赢得冠军后，萨基和队内荷兰人的矛盾慢慢显露出来，范巴斯滕和古力特对萨基的高强度训练方法表示了怀疑，范巴斯滕甚至说：“再这么练，我们的灵感都会消失。”1990-91赛季，AC米兰联赛仅获第二，冠军杯上被马赛淘汰，贝鲁斯科尼选择由萨基来承担责任。萨基去了国家队，荷兰人成功续约。
卡佩罗在米兰青年队以及贝鲁斯科尼的公司任职多年，现在轮到他出场了。卡佩罗将萨基建立起来的攻击体系很好地与意大利人本来就很擅长的防守结合在一起。自1991-92赛季始，卡佩罗的球队在联赛中稳定得可怕，获得联赛3连冠，并创造了联赛58场不败的纪录。但是欧洲赛场，卡佩罗的开始阶段并不成功，在经过1年的禁赛后，1993年，AC米兰再次闯入冠军杯决赛，但以0比1告负。虽然马赛后来因假球案被强行降级，但0比1输球的米兰也无法拥有那次冠军杯奖杯。
1994年，卡佩罗的球队重新杀入冠军杯决赛，老板贝鲁斯科尼非常希望球队以冠军杯决赛的胜利帮助自己所创建的意大利力量党的大选。尽管科斯塔库塔和巴雷西两名主力中卫停赛，但面对拥有斯托伊奇科夫和罗马里奥的巴塞罗那梦之队，卡佩罗将自己战术大师的风范发挥到极至。马萨罗、萨维切维奇和德塞利的4个进球帮助米兰横扫巴塞罗那。1995年，AC米兰再次打进冠军杯决赛，老气横秋的米兰在年轻气盛的阿贾克斯面前1球告负。1995-96赛季，尽管AC米兰获得联赛冠军，但球队在冠军杯中的表现说明AC米兰需要改朝换代，卡佩罗也在续约问题上与贝鲁斯科尼发生了争执，愤而出走皇马。
1996-97赛季，乌拉圭人塔巴雷斯只在米兰留下了短暂的旅程，11月输给皮亚琴察后乌兰圭教练辞职。仅仅11月30日夜里的一通电话，在国家队过得并不如意的萨基再次决定出任AC米兰主帅。但是，这时候的萨基已经不适合去挽救一支渐渐失去对胜利渴望的球队。1997年4月6日，AC米兰1比6主场惨败于尤文图斯，萨基以一个失败者的身份离开米兰内洛。
1997-98赛季，卡佩罗又回来了。但和萨基一样，卡佩罗带领的仍然是一支失去了血性和战斗欲望的球队，这样的球队不是买来几个克鲁伊维特和戴维斯就能解决问题的。卡佩罗的二进宫也以失败告终，尤其是在意大利杯决赛2比0领先的情况下被拉齐奥3比2反超，让贝鲁斯科尼的愤怒无以复加。卡佩罗挂印而去，90米兰王朝大幕彻底拉合。u
