安切洛蒂时代的AC米兰，崇尚控球打法，在强调进攻的同时，注重稳固的防守，正因为这样的把控球权掌握在自己脚下的打法，使得这支球队很少出现崩盘、惨败的局面，然而事事都有偶然，安切洛蒂执教AC米兰迄今已经是三年有余了，在这段时间当中，AC米兰仍有过几次刻骨铭心的惨败经历。有趣的是，三次大比分的落败，全部是出现在客场，而且是出现在双回合淘汰制的比赛中。
2005.3.16，乌迪内斯4-1AC米兰
本赛季意甲扩军至20支球队，赛程也更加密集，在联赛和冠军杯接连战胜了曼联、国际米兰、桑普多利亚之后，随着内斯塔、马尔蒂尼等人的受伤，以及安切洛蒂有意识的轮换，在意大利杯1/4决赛对乌迪内斯的比赛中，球队不可避免的出现了状态的下滑。
在主场的第一回合比赛中，AC米兰3-2战胜乌迪内斯，然而在客场的比赛中，上半时开始20分钟即没有守住，也使得此后的比赛陷入了被动，在1-3落后时，比赛距离结束还有15分钟，AC米兰的大举进攻给对方留下了空间，最终1-4的比分也是合情合理的。
2004.4.8，拉科鲁尼亚4-0AC米兰
这是欧洲冠军杯的1/4决赛，第一回合，AC米兰主场4-1大胜拉科鲁尼亚，就在人们认为AC米兰晋级已成定局的情况下，在雷亚佐球场，AC米兰遭遇了最顽强的抵抗，也许是AC米兰对于拉科鲁尼亚的疯狂反扑缺少思想准备，在卡卡和托马森开场浪费了两个机会之后，潘迪亚尼和贝莱隆的进球让西班牙人看到了希望，此后，在攻与守的踌躇中，AC米兰彻底迷失了自我，尽管记分牌上显示的是4-0，尽管AC米兰也不是没有机会打进一球把比赛拖入加时，但从比赛的场面上来看，拉科鲁尼亚完全有机会打进更多的球。
在2004年的总结中，安切洛蒂以及舍甫琴科都把这场比赛称为“完美一年中的唯一污点”。
2005.2.11，拉齐奥4-0AC米兰
历史总是惊人的相似，同样是意大利杯，同样是客场作战，同样是最后时刻10人应战(对拉齐奥布罗基红牌出场，对乌迪内斯多拉苏受伤而用完了换人名额)，甚至同样是此前已经确定签下了对方球队中的球星(当时是斯塔姆，这一次是扬库洛夫斯基)，只不过当时AC米兰的情形更加困难，在第一回合的主场比赛中，即1-2告负。
客观的形势不得不逼得AC米兰一上来就大举进攻，然而以替补阵容出战的AC米兰面对以主力阵容出战的拉齐奥显得力不从心，开场11分钟的丢球更是把AC米兰逼入绝境，拉齐奥人则舒舒服服打起了防守反击，4个进球在上半时就已完成。
下半时，AC米兰换上了加图索、因扎吉等主力球员，但仍无济于事，在这场比赛之后，AC米兰确定了将失误频频的劳尔森清洗的计划。
(沈飞)
