2010年7月1日，孙兴慜和德国汉堡足球俱乐部签订了职业合同。8月份，在汉堡队对切尔西队的热身赛中，孙兴慜在87分钟晃过卡瓦略破门，帮助汉堡2-1逆转对手。9场热身比赛孙兴慜打进9球，是球队的最佳射手。10月30日，在德甲联赛汉堡队2-3负于科隆队的比赛中，孙兴慜首发出场，完成个人德甲首秀，并在第24分钟打进职业生涯的首个进球，这个进球也打破39年前由M·卡尔茨创造的汉堡球员在德甲联赛进球最年轻纪录。11月4日，汉堡足球俱乐部宣布和孙兴慜续约至2014年6月30日。
2010-11赛季，孙兴慜代表汉堡足球俱乐部在德甲联赛出场13次，打入3球；德国杯出场1次。
2011-12赛季，孙兴慜代表汉堡足球俱乐部在德甲联赛出场27次，打入5球，助攻1次；德国杯出场3次。
2012-13赛季，孙兴慜代表汉堡足球俱乐部在德甲联赛出场33次，打入12球，助攻2次；德国杯出场1次。
2013年6月14日，孙兴慜以创俱乐部转会纪录的1000万欧元身价转会加盟勒沃库森足球俱乐部，双方签约5年。
2013-14赛季，孙兴慜代表勒沃库森足球俱乐部在德甲联赛出场31次，打入10球，助攻4次；德国杯出场4次，打入2球，助攻1次；欧洲冠军联赛出场8次，助攻2次。
2014-15赛季，孙兴慜代表勒沃库森足球俱乐部在德甲联赛出场30次，打入11球，助攻3次；德国杯出场2次，打入1球；欧洲冠军联赛出场10次，打入5球，助攻1次。帮助勒沃库森足球俱乐部获得德国足球甲级联赛的季军。
2015-16赛季，孙兴慜代表勒沃库森足球俱乐部在德甲联赛出场1次；欧洲冠军联赛出场1次。
2015年8月28日，孙兴慜以3000万欧元的身价转会处于英格兰超级联赛的托特纳姆热刺足球俱乐部，刷新了中田英寿加盟帕尔马时创造的亚洲球员的转会费纪录，双方签约至2020年。
2015-16赛季，孙兴慜代表托特纳姆热刺足球俱乐部在英格兰足球超级联赛中出场28次，打入4球，助攻1次；英格兰足总杯中出场4次，打入1球，助攻1次；英格兰足球联盟杯中出场1次；欧联杯中出场7次，打入3球，助攻3次。
2016年10月14日，英超官方公布了英超九月份的最佳球员，热刺前锋孙兴慜当选，在9月份的3场英超联赛中，孙兴慜打进4球，帮助热刺拿到3连胜。孙兴慜也是第一位获得该奖项的亚洲球员。
2017年3月12日，在英格兰足总杯1/4决赛中，托特纳姆热刺足球俱乐部在主场以6-0大胜来自英甲的米尔沃尔足球俱乐部，挺进英格兰足总杯四强。本场比赛，最闪耀的明星就是来自韩国的当家球星孙兴慜，他在比赛中上演了帽子戏法，并有一次精彩的助攻，孙兴慜以精彩的表现成为本场比赛的最佳球员。4月，孙兴慜在英超联赛中打进5球，还送出1次助攻，力压克里斯蒂安·埃里克森、维尔通亨、拜利、阿扎尔、本特克和阿圭罗，当选英超月最佳球员。
2016-17赛季，孙兴慜代表托特纳姆热刺足球俱乐部在英格兰足球超级联赛中出场34次，打入14球，助攻9次；英格兰足总杯中出场5次，打入6球，助攻1次；欧联杯中出场2次；在欧洲冠军联赛中出场6次，打入1球。
2017年9月14日，在欧冠联赛H组首轮托特纳姆热刺坐镇温布利主场迎战多特蒙德的比赛中，上半时孙兴慜先拔头筹，帮助热刺主场3-1战胜多特蒙德。9月17日，在英超第5轮热刺主场0-0战平斯旺西的比赛中，凯恩击中横梁，孙兴慜进球被吹。
2017-18赛季，孙兴慜代表托特纳姆热刺足球俱乐部在英格兰足球超级联赛中出场37次，打入12球，助攻6次；英格兰足总杯中出场7次，打入2球，助攻3次；在英格兰足球联盟杯中出场2次，助攻2次；在欧洲冠军联赛中出场7次，打入4球。
2019年4月17日，欧冠1/4决赛次回合，孙兴慜梅开二度，帮助球队以4-4的总比分淘汰曼城，队史时隔57年再进欧冠四强。5月8日，欧冠半决赛次回合，孙兴慜首发登场，并以7.9分的队内第二高评分帮助球队在客场3-2逆转战胜阿贾克斯，队史136年来首次杀入欧冠决赛。6月1日，欧冠决赛对阵利物浦，孙兴慜首发登场，球队最终以0-2告负，屈居亚军。
2019年10月23日，孙兴慜在欧洲职业足球顶级联赛中累计入球121粒，与韩国前国足主帅车范根一道成为在欧洲联赛入球最高的韩国球员。12月，在《法国足球》金球奖评选中，孙兴慜排在第22名，创造亚洲球员的金球奖最高排名。
2020年2月18日，热刺官方宣布，孙兴慜在热刺3-2战胜阿斯顿维拉的比赛中右臂骨折，伤缺数周。
2019-20赛季，孙兴慜荣膺热刺队内赛季最佳球员、韩国足协年度最佳球员、IFFHS亚足联年度最佳球员，并入选IFFHS亚足联年度最佳阵容。此外，孙兴慜还凭借英超第16轮对阵伯恩利的进球获得普斯卡什奖，成为第二位获得普斯卡什奖的亚洲人。
2020年9月20日，2020-21赛季英超第2轮，孙兴慜28分钟连进4球帮助球队客场5-2战胜南安普顿，成为第一位在英超上演大四喜的亚洲球员。
2021年1月2日，2020-21赛季英超第17轮主场对阵利兹联，孙兴慜打入个人在热刺的第100个进球，成为首位在单一欧洲俱乐部进球达到百球的亚洲球员。2月11日，足总杯第5轮，孙兴慜单场造4球，但其高光表现没能帮助球队赢球，最终球队在加时赛4-5负于埃弗顿被淘汰。
2020-21赛季，孙兴慜在英超联赛中出场37次，打入17球，送出10记助攻，并入选IFFHS亚足联年度最佳阵容。
2021年7月23日，热刺宣布与孙兴慜续约至2025年。8月29日，孙兴慜在个人第200场英超比赛中任意球破门，帮助热刺1-0战胜沃特福德登顶榜首。10月3日，英超第7轮，孙兴慜送出1次助攻并制造1次乌龙，帮助球队2-1战胜维拉。10月16日，孙兴慜在对阵纽卡的比赛中登场并破门，赛后当选全场最佳球员。12月2日，英超第14轮，孙兴慜在第12分钟造乌龙并于第65分钟进球，帮助球队2-0战胜布伦特福德，个人成为热刺队史第5位英超75球先生。12月5日，英超第15轮，孙兴慜传射建功，帮助球队3-0战胜诺维奇。12月19日，英超第18轮对阵利物浦，孙兴慜首发出战，达成热刺300场里程碑。
2022年1月1日，英超第21轮，孙兴慜第96分钟助攻桑切斯攻入绝杀球，帮助球队1-0战胜沃特福德。2月19日，英超第26轮，孙兴慜先后助攻德扬·库卢塞夫斯基和凯恩进球，帮助球队3-2击败曼城。2月26日，英超第27轮，孙兴慜在第85分钟取得该赛季个人第10个英超进球，实现连续6个赛季英超进球数达到10+。3月20日，英超第30轮，孙兴慜梅开二度，帮助球队3-1战胜西汉姆。4月3日，英超第31轮，孙兴慜传射，帮助球队5-1战胜纽卡斯尔，以84球追平特维斯，升至英超历史射手榜第49位。4月9日，英超第32轮，孙兴慜帽子戏法，帮助球队4-0战胜阿斯顿维拉，个人以125球跻身队史射手榜前10，并以17粒英超进球追平其登陆英超以来的单赛季进球纪录。5月1日，英超第35轮，孙兴慜助攻凯恩进球后梅开二度，帮助球队3-1战胜莱斯特城。19粒英超进球也创造了个人英超生涯单赛季进球纪录。5月7日，英超第36轮对阵利物浦，孙兴慜破门，达成五大联赛单赛季20球里程碑，成为首位在五大联赛打进20球的亚洲球员和热刺队史上第5位单赛季英超进球达到20个的球员。5月12日，英超第22轮补赛，孙兴慜制造点球并进球，帮助球队3-0击败阿森纳，以91球追平罗比·基恩和迪福，升至热刺队史英超射手榜第3位。5月22日，英超第38轮，孙兴慜梅开二度，帮助球队5-0战胜诺维奇。
2021-22赛季，孙兴慜凭借23个英超进球（无点球）与萨拉赫一道获得英超金靴奖，成为首位拿下英超乃至欧洲五大联赛金靴的亚洲人，并当选热刺会员赛季最佳球员、热刺青少年会员赛季最佳球员和热刺官方球迷会赛季最佳球员。
2022-23赛季英超开局，热刺收获3胜1平，孙兴慜仅收获1次助攻，11次射门打进0球，6次过人均告失败。英超前6轮，孙兴慜射门高达17次，无一转化为进球。开季8场比赛，孙兴慜场场首发，仅贡献1次助攻。2022年9月18日，英超第8轮，孙兴慜当赛季首次沦为替补，于第58分钟替补出场，并在13分钟内完成帽子戏法，成为热刺队史首位在英超替补戴帽的球员，帮助球队在主场6-2战胜莱斯特城。同时，孙兴慜以96球超越热刺旧将贝尔巴托夫、曼联名宿范尼斯特鲁伊以及前尼日利亚国脚雅库布，上升至英超历史射手榜的第35位。此役孙兴慜的第二粒进球最终当选伦敦足球奖年度最佳进球。10月5日，欧冠小组赛第3轮客场挑战法兰克福，孙兴慜首发出战，迎来个人50次欧冠登场里程碑，成为继朴智星之后第二位欧冠出场达到50场的亚洲球员。10月9日，英超第10轮，孙兴慜助攻凯恩打入唯一进球，帮助球队在客场1-0战胜布莱顿。10月13日，欧冠小组赛第4轮，孙兴慜梅开二度，以24粒进球成为热刺队史欧战第二射手，同时将欧冠进球数提升到19个，超越里贝里、普拉蒂尼、斯托伊奇科夫、托蒂和罗纳尔迪尼奥，帮助球队在主场3-2战胜法兰克福。10月18日，孙兴慜在2022年金球奖评选中位列第11名，刷新亚洲球员历史最高纪录。11月2日，孙兴慜在对阵马赛的面部遭到重击，并被提前换下。11月3日，韩联社报道，孙兴慜左眼周围骨折。11月4日，孙兴慜接受手术，治愈了四处眼窝骨折。主教练孔蒂透露，孙兴慜在左眼眼眶遭受骨折后，无法在世界杯前回归热刺。
2023年1月5日，英超第19轮，孙兴慜第200次在英超比赛中首发，成为第一位达成此成就的亚洲球员，并在助攻马特·多尔蒂推射破门后左脚射门得手锁定胜局，打破个人110天的英超联赛进球荒，帮助球队4-0战胜水晶宫。这是孙兴慜为热刺在英超打进的第97粒进球，追平谢林汉姆，并列队史射手榜第二位。同月，孙兴慜入选IFFHS2022年度亚足联最佳阵容。1月24日，英超第21轮，孙兴慜助攻凯恩打入全场唯一进球，帮助球队在客场1-0战胜富勒姆。赛后，孙兴慜为热刺各项赛事的出场数字上升到351次，英超出场次数达到250次，成为英超1992-93赛季成立后第9位做到的热刺球员。1月29日，英格兰足总杯第4轮，孙兴慜独中两元，帮助球队在客场3-0战胜普雷斯顿，并以139球超越乔治·亨特，在队史射手榜上升至第七。2月20日，英超第24轮，孙兴慜替补建功，帮助球队在主场2-0战胜西汉姆联，并以98粒进球超越打进97球的谢林汉姆，升至队史英超射手榜的次席。3月18日，英超第28轮，孙兴慜助攻波罗爆射破门，以50次助攻追平菲尔米诺、阿朗·列侬、西于尔兹松等人，并列英超历史助攻榜第44位，并成为首位在英超送出50次助攻的亚洲球员、继达伦·安德顿（68）和克里斯蒂安·埃里克森（62）之后第三位达到这一里程碑的托特纳姆热刺足球俱乐部球员，帮助球队在客场3-3战平南安普顿。
