在丹尼·格拉汉姆离开后阿森纳进入了短暂的过渡期霍斯顿Stewart Houston和里奥奇Bruce Rioch先后代理主教练职务但都没有延续太久。
1996-97赛季的上半段阿森纳迎来了俱乐部历史上第一位外籍主教练——阿尔塞纳·温格Arsene Wenger从日本的名古屋鲸八队转投而来 。这位外表儒雅的法国人很快就为阿森纳带来了辉煌1997-98赛季也就是温格成为主教练后的第一个完整赛季他率领阿森纳拿到了英超和英格兰足总杯的双料冠军重演了1970-71赛季的神奇这也是俱乐部历史上的第二次。
在入主后温格对球队进行了改造1996年加盟的荷兰人丹尼斯·博格坎普Dennis Bergkamp发挥了重要作用在夺取双冠的赛季里他被评为球员联盟的年度最佳球员和记者协会评出的最佳与此同时温格的同胞埃曼努埃尔·佩蒂特Emmanuel Petit、帕特里克·维埃拉Patrick Vieira先后到来这批帮助法国队夺取1998年世界杯冠军的球员们在阿森纳构建起了强大的法国帮。在同一个赛季里阿森纳告别了锋线传奇伊恩·赖特后者留下了185个进球的俱乐部纪录（后来被亨利打破）。
在接下来的三个赛季1998-99、1999-00和2000-01赛季里阿森纳每一年都是英超的亚军位列曼联之后。而在杯赛中阿森纳也有活跃的表现。2000年阿森纳打进了欧洲联盟杯的决赛但遗憾的在点球大战中输给了土耳其的加拉塔萨雷队之后的一年他们又在英格兰足总杯决赛中1-2不敌利物浦迈克尔·欧文的两个进球完成了逆转。同样在2001年阿森纳打进了欧洲冠军联赛的八强但被瓦伦西亚淘汰。
2001-02赛季阿森纳在臣服三年之后向曼联发起了反击。在这个赛季里温格率领球队再夺双冠王英超和英格兰足总杯。在英格兰足总杯中阿森纳2-0击败了切尔西称雄。英超中又创造了13连胜的骄人战绩整个赛季客场不败。2002年5月8日阿森纳在老特拉福德1-0击败曼联提前锁定该赛季的英超冠军 在曼联王朝的全盛时期阿森纳是唯一一支能够和红魔抗衡的力量。
2002-03赛季阿森纳在英超中一度形势不错但最终被曼联反超。不过在这一年里阿森纳夺取了英格兰足总杯也成为了这项赛事自1982年来第一支卫冕的球队。在这个赛季里球队中蒂埃里·亨利的迅速提升引人注目他从刚到海布里时一名不稳定、爱发脾气的年轻人逐渐成长为英超中最可怕的攻击手。2003年亨利还当选了英格兰球员联盟和记者协会评选的双料最佳球员。
