梅德韦杰夫职业生涯中，在多个赛事维度均有“第3个赛会决赛”的里程碑时刻，其中最具代表性、被广泛关注的主要有三个场景，分别对应大满贯、美网单项赛事及印第安维尔斯大师赛。
这是梅德韦杰夫职业生涯第3次闯入大满贯男单决赛，也是他首次在大满贯决赛中夺冠，具有里程碑式意义。本次决赛于2021年在美网赛场举行，对手是当时正冲击年度全满贯的德约科维奇，这场比赛也成为网坛经典战役之一。晋级之路中，梅德韦杰夫状态稳定，一路过关斩将闯入决赛，面对势头正盛的德约科维奇，他展现出极强的战术执行力和心理素质，最终以6-4、6-4、6-4的直落三盘比分完胜对手，成功阻击德约科维奇的全满贯梦想，同时成为首位从“三巨头”手中夺得大满贯男单冠军的90后球员。
作为美网的常客，梅德韦杰夫在2023年再次闯入美网男单决赛，这是他职业生涯第3次站上美网决赛赛场，此前他曾在2019年、2021年两次闯入该赛事决赛，且在2021年成功夺冠。本次决赛的对手仍是德约科维奇，属于两年前美网决赛的复刻对决。决赛中，面对状态回归的德约科维奇，梅德韦杰夫未能延续半决赛的出色状态，最终以3-6、6-7(5)、3-6的比分不敌对手，屈居亚军，这也是他第3次在美网决赛中收获亚军。
在ATP1000印第安维尔斯大师赛中，梅德韦杰夫于2026年第三次闯入决赛，此前他曾在2023年、2024年两次晋级该赛事决赛，但均未能夺冠，形成了“三进决赛全获亚军”的遗憾局面。2026年的半决赛中，梅德韦杰夫表现惊艳，以6-3、7-6(3)的比分击败阿尔卡拉斯，终结了对手赛季16连胜、室外硬地34连胜的纪录，强势晋级决赛。
此外，在澳网赛事中，梅德韦杰夫也曾于2024年第三次闯入决赛，决赛中他对阵辛纳，在大比分2-0领先的情况下被对手逆转，以6-3、6-3、4-6、4-6、3-6的比分屈居亚军，再次遗憾错失冠军。
