皇家马德里赢得欧冠冠军次数达15次，无愧为“欧冠之王”。近25年来，球队共斩获8座欧冠奖杯，展现了极强的欧洲赛场统治力。虽然近年来齐达内带领下实现了改制后史无前例的卫冕和三连冠，但真正书写球队历史最辉煌篇章的，还是上世纪50年代欧冠初创阶段的那个令人叹为观止的五连冠壮举。
1955-56赛季首届欧冠拉开帷幕，当时的皇马作为西甲卫冕冠军参加比赛。在半决赛中，他们以5比4的总比分击败了当时意甲冠军AC米兰。决赛于法国巴黎王子公园球场举行，对手是法甲劲旅兰斯。开局不利，皇马在前10分钟内两度落后，但由迪·斯蒂法诺和里亚尔联手进球扳平比分。尽管第62分钟再次失球，皇马顽强翻盘，最终以4比3逆转夺冠，摘得欧冠首个冠军奖杯。
1957年欧冠决赛回到了伯纳乌球场，皇马坐拥主场优势，这次他们凭借迪·斯蒂法诺和亨托的关键进球，以2比0完胜意大利佛罗伦萨，实现成功卫冕。到了1958年，皇马迎来与宿敌AC米兰的对决，先后两次被对方追平，最终靠亨托在加时绝杀，成就三连冠伟业。随后1959年，面对曾经的决赛对手兰斯，皇马2比0再下一城，续写四连冠佳绩。1960年则以7比3大比分战胜德甲霸主法兰克福，缔造前无古人的欧冠五连冠纪录，迄今依然是无人打破的历史奇迹。
此后再无球队能轻松超越这一连续五冠的神话，最长连冠纪录仅为三连冠，由70年代的阿贾克斯、拜仁以及后来齐达内执掌的皇马保持。在这五年征战欧冠期间，皇马还收获了三次西甲联赛冠军，全面展示了其在欧洲足坛的统治力。这支队伍依托强大的阵容阵势，云集迪·斯蒂法诺、普斯卡什、亨托、马基托斯、里亚尔等足球巨星，阵容星光璀璨，丝毫不逊色于现代被誉为“银河战舰”的C罗时代。
其中“金箭头”迪·斯蒂法诺独领风骚，他效力皇马长达11年，助队斩获8座西甲冠军和5次西甲金靴奖，且每次欧冠决赛均有入球，两度荣膺金球奖。他在当代完全能够与C罗和梅西争夺各项奖金和进球纪录。可惜其职业生涯颇为坎坷，先后代表阿根廷和西班牙国家队，却因多种原因未能参与世界杯赛事，否则其成就堪比贝利和马拉多纳。
紧随其后的匈牙利传奇前锋“飞奔少校”普斯卡什，也是不可或缺的核心得分手。他归属皇马起始于1958年夏天，曾率领当时的匈牙利国家队横扫欧洲，1954年仅负于巴西屈居亚军。1960年欧冠决赛中，普斯卡什大放异彩独进四球，帮助球队大胜法兰克福封后。年轻的威尼斯翼锋亨托，以极致速度著称，百米跑仅用10秒6，成为球队攻防转换的重要快马，多次在关键比赛献上助攻和进球。
五连冠如梦幻般绽放后，随着传奇球星迪·斯蒂法诺和普斯卡什的渐渐退出，皇马开始经历实力下滑的低谷期。然而，那段披荆斩棘逐鹿欧洲足坛的岁月，至今仍镌刻着无数球迷心中永恒的传奇标杆，彰显了皇马作为足球历史上最成功豪门之一的无尚荣耀。
