新赛季的欧冠小组赛抽签，切尔西与波尔图、基辅迪纳摩和特拉维夫马卡比分到了同一小组。与本组的出线形势相比，更加引人注目的，是蓝军的主教练穆里尼奥与波尔图门将卡西利亚斯的一段渊源。
穆里尼奥与卡西利亚斯的恩怨，来自2010-13这三个赛季，葡萄牙人执教皇家马德里期间。穆帅执教皇马的前2个赛季，圣卡西都是球队的主力门将，但自从2012年冬天开始，卡西利亚斯逐渐失去了主力位置。那个赛季，卡西利亚斯最后一次代表皇马出场，是2013年1月20日，皇马客场5-0大胜瓦伦西亚的比赛。
穆帅与卡西之间的矛盾从何而起，人们众说纷纭，有人认为卡西利亚斯在2011年8月给巴塞罗那球员哈维和普约尔打的“求和”电话，是整件事情的导火索。不过，有一点是确定无疑的，那就是更衣室的领导权让穆里尼奥与当时的皇马队长站在了对立面上。卡西利亚斯的女友，主持人萨拉某次在电视节目中说出的“穆里尼奥和皇马球员在更衣室里的关系并不好”话，则让二人的关系来到了最紧张的时刻，并最终导致了卡西被穆帅废黜。
被废的卡西利亚斯当然也没闲着。据《马卡报》报道，当时，皇马的几名大牌球员一起找到了俱乐部主席弗洛伦蒂诺，要求解雇穆帅，并留下了“有他没我，有我没他”的话，而在这几名大佬中，首当其冲的就是卡西利亚斯。最终，穆里尼奥在2013年的夏天离开了皇马，第二次拿起了切尔西的教鞭。而今年夏天，为皇马效力了25年之久的卡西利亚斯，则泪别伯纳乌。圣卡西选择了波尔图，不知当他与穆里尼奥在欧冠的赛场上重逢时，二人会是怎样一番心情。
除了卡西利亚斯以外，穆里尼奥对波尔图同样颇有感情。2004年，穆里尼奥率领波尔图夺得了欧冠冠军，这也标志着他正式迈入世界顶级主帅的行列。但毕竟，那已经是11年前的事了。从纸面上来看，眼前的这支波尔图队，是无法与切尔西相提并论的，本赛季的首轮联赛，他们在客场被马里蒂莫1-1逼平。尽管如此，在与波尔图的较量中，切尔西仍然不能掉以轻心。2006-2007赛季的欧冠16进8比赛，切尔西首回合客场1-1战平波尔图，次回合主场先失一球，只是凭借下半场罗本和巴拉克的进球，才以2-1逆转取胜。
本组的另外两个对手，从实力上来看，都难以对切尔西构成威胁。基辅迪纳摩是上赛季的乌克兰联赛冠军，本赛季联赛开始以来他们也是5战全胜，领先第2名达6分之多。但由于乌克兰国内混乱的政治形势，外籍球员纷纷出走，因此基辅迪纳摩已经难以复现当年之勇了。而特拉维夫马卡比更是一支以以色列国内球员为主的球队（全队仅有4名外籍球员），从实力上更加难以对切尔西形成威胁。因此，从纸面上来看，切尔西抽到的，是一个上上签。
不过，对蓝军来说，最大的问题并不是对手的实力，而是要面临的几次远征对本队球员体能的影响。伦敦与特拉维夫之间要经历7个小时的飞行时间；而基辅进入冬季之后的寒冷则是球员们需要特别注意的。从英超赛程上看，切尔西的首场欧冠联赛，夹在与埃弗顿和阿森纳的两场英超联赛之间。在欧冠小组赛对手并不强大的情况下，如何以最小的代价确保胜利，并且尽可能不影响球队在英超联赛中的状态，才是穆里尼奥最需要考虑的。
（比切多尔）
